Robby ist anfangs dagegen, dass Miley mit einem Jungen ausgeht, der ein Jahr älter ist als sie. Doch schwierig wird die Situation für sie erst, als sie bemerkt, dass Josh Hannah Montana schlecht findet. Ihre Überzeugungsversuche führen dazu, dass Josh sie in ein Hannah Montana Konzert einlädt. Nun muss Miley den Spagat zwischen Zuschauertribüne und Bühne proben. Währenddessen lernt Jackson ein bezauberndes Mädchen kennen, das sich als Coopers kleine Schwester entpuppt. Jackson verspricht Cooper, sich nicht mit Olivia zu treffen, doch die hat andere Pläne...

Grandma Ruthie fliegt extra von Tennessee nach L.A., um Jackson im Finale eines Volleyballturniers zu sehen. Mileys bevorstehender Auftritt bei der Queen von England dagegen scheint ihr fast völlig egal zu sein. Miley fühlt sich übergangen und ist sehr verletzt. Doch dann macht Ruthie ihr klar, dass Jackson sich bei all dem Rummel um Hannah Montana die ganze Zeit übergangen fühlen muss, und dass sie ihm für sein bevorstehendes Match nur den Rücken stärken will...

Lilly will mehr Zeit mit Miley verbringen und lässt sich von Miley dazu überreden, sich mit ihr zusammen im Seaview Cheerleaderteam zu bewerben. Lilly wird überraschend aufgenommen und Miley fällt nur die undankbare Rolle des Maskottchens zu. Als Miley gefeuert wird, steht für kurze Zeit ihre Freundschaft auf dem Spiel. Währenddessen macht sich Jackson zuhause an der verstopften Spüle nützlich und rettet das Haus vor Überflutung.

Miley und Jackson finden alte Fotos und Konzertmitschnitte ihres Vaters. Plötzlich wird ihnen bewusst, dass Robby für sie seine Karriere aufgegeben hat. Um ihm zu einer zweiten Chance zu verhelfen, kontaktieren sie Robbys ehemaligen Manager Marty und engagieren Roxy als 'Babysitter', was sich als totale Katastrophe entpuppt. Roxy lässt die beiden nicht mehr aus den Augen und drillt sie von sehr früh bis sehr spät. Kein Wunder, dass die Sehnsucht immer größer wird...

Im Rahmen des Theater-Unterrichts muss Miley mit Oliver eine Szene aus Shakespeares Romeo und Julia einstudieren. Sie kommen aber nicht recht voran, weil Oliver seine Unsicherheit immer mit Faxen zu kaschieren versucht. Bei einem Auftritt als Hannah Montana bringt Miley die Nationalhymne mit dem Shakespeare-Text durcheinander und wird vom Publikum ausgelacht und ausgebuht. Beim nächsten Auftritt helfen ihr Lilly und Oliver, und Miley erkennt den Wert wahrer Freundschaft.

In Mileys Klasse kommt Jake Ryan, der umschwärmte Star einer Fernsehserie, in der er einen Zombie-Jäger spielt. Er wird von allen Mitschülern umlagert und angehimmelt. Sogar Tony, der Hausmeister und einer der Lehrer, Mr. Corelli, braten ihm eine Extrawurst. Als Miley mit knurrendem Magen in der Schule sitzt, während Jake im Klassenzimmer ein opulentes Frühstück serviert wird, platzt ihr der Kragen und sie erzählt einer Reporterin, dass sie Hannah Montana ist.

Miley macht sich die Popularität ihrer zweiten Identität als Hannah Montana zunutze, um Amber und Ashley im Spendensammeln zu übertrumpfen. Als sie erkennt, mit welchem ehrlichen Ehrgeiz für die gute Sache ihre Mitschülerin Sara dabei ist, gibt Miley ihr das bisher gesammelte Geld, damit Sara als Siegerin hervorgeht.

Jake ist Serienstar und Schwarm der Schule. Auch Lilly steht voll auf ihn. Nur Miley kann ihn nicht ausstehen, vor allem, weil er immer im Mittelpunkt steht. Als sie eine Episodenrolle in seiner Serie 'Zombie Highschool' bekommt, und ihn laut Drehbuch küssen soll, ist es auch um sie geschehen. Nun muss sie sich nur noch mit Lilly einig werden...

Auf der alljährlichen "Cool-Liste" von Amber und Ashley landen Miley und Lilly auf dem allerletzten Platz. Als sich Amber für die bekannte Fernseh-Show "Singing with the Stars" anmeldet, in der Hannah Montana als Stargast auftritt, scheint sich die Chance für eine Revanche zu ergeben. In der Zwischenzeit müssen sich Robby und Jackson mit dem kläffenden Hund des Nachbarn rumschlagen.

Mileys Tante Dolly ist zu Besuch. Als Miley ihr beichtet , dass sie bis über beide Ohren in Jake verknallt ist , läuft aus Versehen die Videokamera mit. Zu allem Übel landet dieses Band auch noch in Jakes Händen. Aber Dolly hat schon eine Idee, wie sie wieder an das Band kommen. Das eigentliche Problem ist damit aber noch nicht aus der Welt- Mileys heimliche Liebe. Und als sie Jake ihre Gefühle offenbaren will, scheint sie zu spät zu kommen.

Miley will Jake mit einem Schüler aus der letzten Klasse eifersüchtig machen. Leider stellt sich heraus, dass dieser gerade mal die Grundschule beenden wird. Aber dann kommen sich Miley und Jake doch noch näher. In der Zwischenzeit will Jackson seinen Vater mit seiner Lehrerin Miss Kunkle verkuppeln, weil er sich dadurch bessere Noten erhofft.

Robby gibt Miley und Jackson eigene Kredit-Karten, die allerdings nur für den Notfall gedacht sind. In einem Kaufrausch überzieht Miley ihre Karte hemmungslos. Um wieder an Geld zu kommen, verkauft sie alte Hannah-Montana-Sachen, darunter leider auch ein Paar äußerst wertvolle Ohrringe. Miley und Jackson setzen alles dran, die Ohrringe zurückzukriegen.

Robby ist schwer erkältet und Jackson ärgert sich darüber, dass er deswegen mal wieder seine Schwester Miley rumkutschieren muss. Er wettet mit ihr, dass sie es nicht schafft, einen Tag lang auf Dontzigs Nichte aufzupassen. Der Einsatz sind Jacksons Fahrdienste. Es wird ein harter Tag für Miley. Und auch für Robby, denn Roxy, Hannah Montanas resoluter, weiblicher Bodyguard, unterzieht ihn einer Rosskur.

Miley ist schuld, dass Jackson seinen Job bei Rico verliert. Um das wieder gut zu machen, engagiert sie ihn als Hannah Montanas persönlichen Assistenten. Rasch bekommt Oliver Jacksons Job bei Rico, verliert diesen aber genauso schnell wieder, weil Miley Rico verspricht, mit ihm auf einen Ball zu gehen. Als Gegenleistung soll Jackson seinen alten Job wieder bekommen...

Miley verpflichtet sich als Hannah, Werbung für ein neues Parfum zu machen. Zu spät stellt sie fest, dass sie den Duft absolut nicht ausstehen kann. Ob es ihr gelingt, den Vertrag zu lösen? Jackson bewirbt sich derweil, mit Olivers Hilfe, um die Teilnahme an einer Reality Show für Kids.

Als Paparazzi Hannah nach einem Konzertauftritt bis nach Hause folgen, gibt sie vor, einen Freund besuchen zu wollen. Weil Jackson die Tür öffnet, wird er von der Presse als Hannahs Freund hingestellt. Hannah leugnet dies nicht, in der Hoffnung, auf diese Weise ihr Leben als Miley schützen zu können.

Roxy gibt sich an Mileys Schule als ältere Schülerin aus, um Miley vor einer Schülerin zu schützen, der sie täglich schikaniert. Weil ihr Roxys ständiger Begleitschutz nervt, wendet sich Miley schließlich an den Schulrektor und berichtet ihm von dem gemeinen Schüler..

Mileys Cousine Luann kommt zu Besuch aus Tennessee. Miley fürchtet, dass diese immer noch eifersüchtig auf sie ist und Ärger machen will. Mileys Freunde finden Luann klasse, doch diese führt tatsächlich Böses im Schilde. Auf einer Halloween-Party will sie Miley als Hannah outen..